1989
Tekstra zit in de band Texx en begint aan de opnamen voor het eerste album Drowning At The Sea Of Love.

1990
Tekstra is naast muzikant ook werkzaam als freelancer voor het Haarlems Dagblad en moet voor deze krant Marco Borsato, de kersverse winnaar van de Soundmixshow, interviewen. De twee houden contact en Borsato neemt het door Tekstra geschreven nummer Barricade Of Love op voor zijn eerste cd Emizoioni. De eerste single van Texx, Break Her Heart, verschijnt.

1991
Het album en de gelijknamige single Drowning At The Sea Of Love komen uit. De samenwerking met Marco Borsato wordt gecontinueerd wat resulteert in een aantal tekstbijdragen aan Borsato’s tweede album Sento. Omdat Marco in de Italiaanse taal zingt worden de teksten van Tekstra door Marco en diens oom Franco in het Italiaans vertaalt.Daarnaast speelt hij bas, gitaar en keyboards en verzorgt hij achtergrondzang op het album.

1992
Van Texx verschijnen drie singles waarvan ook nummers die niet op het eerste album staan. Een groot succes leveren de singles niet op waardoor Jan besluit met Texx te stoppen. Hij gaat zich volledig richten op het schrijven van liedjes en het produceren voor andere artiesten. Aan het derde album van Marco Borsato levert hij maar liefst vijf bijdragen.

1994
Marco Borsato besluit in het Nederlands te gaan zingen maar blijft gebruik maken van Italiaanse melodieën. Dit keer zijn de rollen omgedraaid en schrijft Jan een Nederlandse tekst op het nummer La Forza Della Vita van Paolo Vallesi wat in het Nederlands de titel Een Liefde Voor Het Leven meekrijgt. Het nummer is te vinden op de zeer succesvolle cd Marco.

1995
Op het album Als Geen Ander van Marco Borsato staat weer een aantal tekstuele bijdragen van Tekstra. De single Je Hoeft Niet Naar Huis Vannacht, een cover van The Triplets, voorziet Tekstra van een Nederlandse tekst. Hij wordt bovendien bandleider van de Borsato Band die dit jaar voor het eerst op de planken staat voor publiek. De band speelt bij de cd-presentatie live in de Angel-studio’s in Amsterdam. Met een aantal vrienden uit de Borsato-band richt Tekstra de formatie In De Steen op. Voor de verzamel-cd Bulksongboek 5 maakt In De Steen samen met Angela Groothuizen het nummer Cliché.

1996
Het nummer Cliché verschijnt op single maar dan zonder Angela en met de titel Het Grote Bed. De bijbehorende clip is een aantal keer op TMF te zien. De eerste single krijgt een vervolg met een titelloos debuutalbum. De singles De Steen en Mooi Lijf verschijnen. Op de single Mooi Lijf staat een speciale versie van dit nummer waarbij Trijntje Oosterhuis te horen is als achtergrondzangeres. In het kader van Bevrijdingsdag treedt Marco Borsato op bij verschillende bevrijdingsfestivals. Speciaal voor deze gelegenheid schrijft Jan Tekstra een speciale versie van het nummer Vrij Zijn, dat ook op single uitkomt. Het succes van de single is echter grotendeels te danken aan de b-kant Margherita. Met de Borsato Band bemoeit Tekstra zich steeds minder, hij besluit zich meer toe te leggen op het schrijven, produceren van andere artiesten, soloprojecten en zijn gezinsleven. Samen met Jan Tekstra produceert Slok het album van Han Kooreneef.

1997
In De Steen brengt de singles Honderd Dagen en Woorden uit. Jan werkt mee aan de cd De Waarheid van Marco Borsato. Tijdens de tournee die hierop volgt is hij muzikaal leider.

1998
Onder de naam Texx & 3-Stone brengt Tekstra de single Sometimes The Light Can Make You Blind uit. Op het nummer zijn bandleden uit In De Steen en de Borsato Band te horen. Mede door drukke agenda’s lukt het niet meer om de groep In De Steen bij elkaar te houden. Jan Tekstra verhuist met zijn gezin naar Friesland en schrijft twee nummers voor het nieuwe album van Marco Borsato. Voor de film Het Veertiende Kippetje schrijft hij voor Herman Brood het nummer Come On In. Ondertussen staat Jan als acteur op de planken met een hoofdrol in het Friestalige theaterstuk De Palingopera. Door zijn overtuigende prestatie krijgt hij een hoofdrol aangeboden in het muziektheaterstuk Home, een musical over tehuisjongeren, waarin hij twee rollen voor zijn rekening neemt. Met deze musical staat Tekstra tachtig keer op de planken in vijftig Nederlandse schouwburgen.

1999
Tekstra is mede-eigenaar en creatief eindverantwoordelijk voor het aan Univeral Music Group verbonden platenlabel PhoNOgram. Onder zijn verantwoording komt dat jaar het album Engel van Frédérique Spigt uit. Samen met Liesbeth List neemt hij het duet Laten We Gaan Slapen op. Het nummer verschijnt op single en de cd Vergezicht van List. Daarnaast schrijft Jan voor haar het nummer Laat Het Los, wat hij later ook op zijn eigen plaat zet. De platenmaatschappij van Liesbeth List moedigt Jan aan een solo-cd op te nemen. Ondanks de twijfels werkt hij in zijn nieuwe woonplaats Heeg in Friesland in alle vrijheid aan nummers. Hierbij maakt hij ook gebruik van materiaal dat oorspronkelijk voor een tweede cd van In De Steen bedoeld was. Als voorlopers van het nieuwe album verschijnen twee singles Mijn Oude Dorp, en de Friestalige versie Âlde Leafde. Eind 1999 ligt Tekstra’s eerste soloalbum in de winkels, Nooit Meer Weg, met elf Nederlandtalige luisterliedjes en een Friestalige verassing. De cd wordt goed ontvangen.

2000
Jan brengt de single Zomer Op M’n Lijf/ De Simmer Op It Liif op de markt. De single krijgt veel airplay, wat hem een Top 100 notering oplevert. Tevens wordt het nummer opgepikt voor de verzamel-cd’s Nieuw Nederlands Peil 4 en Pop & Prachtig 4. Jan verzorgt de presentatie van het Aaipop Nijlân Festival in Friesland. Als Tekstra op zoek is naar een stem voor de tune van een televisieprogramma ontdekt hij Ivar Vermeulen. Hij zo onder indruk van diens stem en composities dat hij hem een contract aanbiedt bij PhoNOgram. Samen met Rob Ten Bokum produceert Tekstra Ivar’s debuutalbum en gaat hij in de live-band van Ivar spelen. Bij PhoNOgram verschijnen dat jaar ook cd’s van Frédérique Spigt (Droom) en Daniel Boissevain (Thuis).

2001
Jan Tekstra begeleidt Ivar tijdens een optreden op Noorderslag. In februari is de officiële release van het album Ivar.

2002
Op 6 April staat Jan opnieuw op de planken met de première van het Friestalige theaterstuk Dûbeldjêrre. Een stuk wat wordt opgevoerd ter gelegenheid van het 15-jarig bestaan van Aaipop Nijlân. Tekstra speelt hierin een hoofdrol en schrijft de muziek. Een week later verschijnt zijn tweede solo-cd Keale Ferkes waarop acht Friestalige- en twee Nederlandstalige liedjes staan. De titel verwijst naar de puurheid van de liedjes. Op 21 juni is er een openlucht muziektheaterstuk met muziek van zijn hand te zien bij de opening van het Friesland Vaart Festival. Speciaal voor de opening van het festival schrijft hij het nummer Sûnder Dy, wat hij met Monique Bakker van de Candy Dulfer-band en het Leeuwarder Hartkoor ten gehore brengt. Het nummer is vervolgens tien dagen lang tijdens alle evenementen te horen. Op 28 augustus verschijnt een single van het album Keale Ferkes met hierop de Nederlandstalige versie van het nummer Fan Mij.

2003
Op januari 2003 wordt Tekstra de nieuwe leadzanger en gitarist van De Kast, nadat zanger Syb Van Der Ploeg en drummer Nico Outhuijse de band hebben verlaten om met de Engelstalige band Spanner door te gaan. Rond de zomer vinden de eerste try-out optredens plaats.

2004
In februari van dit jaar geeft Jan aan De Kast te kennen, niet meer verder te willen als zanger. Het persbericht van de band geeft onder meer aan dat Jan zich niet prettig voelt in zijn rol. De hooggespannen verwachtingen ten aanzien van zijn beeldbepalende voorganger vallen hem zwaar. De band maakt haar concertreeks van 50 optredens af en heft zichzelf definitief op na het laatste concert in het Friese plaatsje Riis.
In juni van dit jaar brengt muziekondernemer Tjerk de Vries Jan in contact met Red Bullet, de platenmaatschappij van dj-legende Willem van Kooten (Joost den Draaijer).

2005
Jan gaat met Wiboud Burkens (toetsinstrumenten), Dick Wagensveld (contrabas, akoestische basgitaar), Manuel Hugas (akoestische en fretloze bas), Richard van Bergen (gitaar, mandoline), Fokke de Jong (drums), Sandra Sahupala (percussie) en Lodewijk van Gorp en Alain Clark (achtergrondzang) de studio in om binnen zes dagen twaalf nummers in te studeren en live op te nemen zonder overdubs. Het resultaat van de sessies komt terecht op het album en de dvd Tussen Zoet & Zout. In de zomer verzorgt Tekstra samen met o.a. Edwin Evers in de All Star Band het voorprogramma van Marco Borsato in De Kuip.

2006
Tekstra is als componist – samen met medecomponist Fons Merkies – betrokken bij de muziektheaterversie van Jan Wolkers’ roman Turks Fruit. Hij heeft ook de muzikale leiding van de musical op zich genomen.
Tijdens de repetities in september heeft hij in Amsterdam ook een ontmoeting met de beroemde auteur. De single Neem Me Mee komt in oktober op nummer 49 binnen in de Mega Top 50. Hij schrijft de muziek voor De stoarm, een Friestalige bewerking van het Shakespeare toneelstuk The Tempest. Ook schrijft hij de tekst voor het lied Waterwicht, waarbij Fons Merkies de muziek verzorgt, voor de grootschalige happening Friesland Vaart.

2007

Dit jaar staat in het teken van een veelvoud aan muziektheaterprodukties. Voor de volgende voorstellingen schrijft Tekstra gedeeltelijk muziek en in sommige gevallen ook liedteksten: Jan Rap en z’n maat (Senf Produkties), Brief voor de koning (Terra), Matroos in de doos (Terra), Hair (Senf Produkties), Niks mis met kerst (Terra/Beeldenstorm). In Jan Rap en z’n maat speelt Tekstra tijdens de eerste drie maanden van de tournee de rol van KLaas. Voor de band Vangrail schrijft hij 2 liedjes, waarbij hij op één lied ook als gastzanger is te horen. Vreder doet hij de muzikale produktie van Tjechovs De drie zusters in een bewerking van theatergroep BUOG.

2008

Als muzikaal leider van diverse produkties die in 2007 zijn gestart, waaronder Hair, blijft Tekstra betrokken bij de tournee. Begin 2008 is hij eindproducer van de Fryske Writersweek, een initiatief van De Academie voor Popcultuur en Noorderslag. Drie Zweedse en drie Nederlandse singer/songwriters varen op een schip binnen 4 dagen van Drachten naar Groningen met als opdracht om aldaar een fiks aantal nieuwe songs te schrijven. Met drummer Ton Dijkman, bassist Manuel Hugas, toetsenist Wiboud Burkens en zangeres Margreet Boersbroek neemt Tekstra het lied ‘Een Zomer Om Nooit Meer Te Vergeten’ op in eigen beheer. Het lied wordt in samenwerking met de Stichting Norma via itunes uitgebracht en is op diverse stations, waaronder Radio 2, te horen.

Tevens vertaalt Jan de liedteksten van de Disneymusical High School Musical, een productie van Joop v/d Ende Theaterproducties.